小･中学校では、学校になじめなかったが、自分の夢や目標に向かってもう一度はじめからチャレンジしたい。
チャレンジスクールは、小・中学校での不登校や高校での中途退学を経験した生徒など、これまで能力や適性を十分に生かしきれなかった生徒が、自分の目標を見つけ、それに向かってチャレンジする学校です。
●学力考査や中学校からの調査書によらず、生徒の学習意欲を重視して、入学選抜を行います。
●カウンセリングや教育相談の充実など、心のケアに配慮したきめ細かな指導を行います。
●自分の生活スタイルや学習ペースに合わせて各時間の部を選んで入学する、三部制の定時制の単位制高校です。
●基礎・基本を重視した学習を行うとともに、総合学科の特性を生かし、職業系を含めいろいろな専門科目を設置しています。
●ボランティア活動などの体験的な活動を通じて、豊かな人間性を育成します。
《すでに開設している高校》
○桐ヶ丘高校 ○世田谷泉高校 ○大江戸高校
☆１７年度開校予定…六本木高校（港地区チャレンジスクール）
学校は好きだが、これまで自分の能力を十分に発揮できなかったので、社会生活を送る上で必要な基礎的・基本的学力をしっかり身に付けたい。
エンカレッジ（encourage）とは、「励ます」、「力づける」を意味します。小･中学校で十分能力を発揮できなかった生徒のやる気を育て、頑張りを励まし、応援する学校です。 全日制普通科高校の中から東京都教育委員会が指定しています。
＜学校の特色＞
●学力考査によらない入学者選抜
●２人の担任できめ細やかな指導
●試験よりも努力を評価
＜授業の特色＞
●１年次には、集中できる３０分授業により、基礎・基本を徹底。
●少人数制の分かる授業
●豊富な体験学習や選択授業
＜時間割の特色＞
●キャリアガイダンス
●選択授業
●多彩な体験学習
《すでに開設している高校》
○足立東高校 ○秋留台高校
ＩＴを積極的に活用している学校で学びたい。
都立学校の中から、学習指導や進路指導など教育活動全般でＩＴを特に積極的に活用していく学校を、「ＩＴを活用した教育推進校」として指定しています。
●ＩＴを広範囲にわたり活用するため、多くのコンピューターを設置します。
●ＩＴを活用した様々な学習活動ができるようになり、自分の得意分野が伸ばせます。
●インターネットを使った国際交流を通して、学びの場が地球規模に広がります。
《すでに開設している高校》
○北園高校 ○府中西高校
☆平成１７年度開校（改編）予定…砂川高校（多摩地区単位制高校）
１９年度には産業高校が、２２年度には総合芸術高校が開校する予定です。